現職に不満が…！趣味のスキルを活かして独立しようか迷っています。

私はハンドメイドの業界に詳しくはありませんが、キャリアを大きく変えることは一般的に大きなリスクを伴います。
特に独立するとなると、固定給が無くなり生活が成り立たなくリスクもあります。

お話を伺っていくと、必ずしも今すぐハンドメイド職人として独立したい訳ではなく、現職の年収や上司との関係性にご不満があるようです。
もしそのような状況でしたら、今すぐハンドメイド職人として独立するのではなく、まずはIT営業として中長期的なキャリア形成、年収アップにつながる会社へ転職することをおすすめします。

特にAI, IoT, RPA, Cloud等、最新テクノロジーの知識やスキルを習得すれば、付加価値の高いIT営業スキルとなり、大幅な年収アップも可能になります。

ハンドメイドは副業等の形でチャレンジし、軌道に乗ったタイミングで独立するかどうか考えても遅くはないでしょう。