行きたい企業がありますが、一度転職に失敗したら再度エントリーすることは難しいのでしょうか？

どうしても転職したい目標となる会社があるのですね。
それに向かって日々まい進されていることと思います。

まず実力を示すためにも応募書類はしっかり作りましょう。
もし現時点で自信がなくても、今後の成長見込みがあれば前向きに検討して頂けるケースもあるので、実績やプロセスも含めて記載すると良いでしょう。

もし今回ご縁がなかった場合も、例えば実力不足との判断でしたら、多くの会社は概ね1～2年ほど経験を積み、スキルアップされていると思われる期間を経てからの再応募でしたら受け付けてくださいます。
あまり実力が変わらないと思われる期間（おおよそ1年未満を目途）の再応募は避けた方が良いでしょう。

希望のポジションの求人や求める要件は、事業状況や体制によって変わる場合がありますので、タイミングをみて動けるだけの準備をしてください。