エンジニアからWEBディレクターに転身希望だが転職苦戦中。採用試験を突破する方法は？

まず、受託側のWebディレクターで、やりたい上流工程およびUXまで行えている企業は実際には少ないのが現状です。会社のWebサイトにはUXに強いなど書かれている会社が殆どですが、実際の現場ではオンサイトのオペレーション系の業務がメインになっていることが多いですし、そういった業務は専門部署でしかやれない会社も沢山あります。

直近のご経験とやりたい事にギャップがある点や、年齢も加味するとなかなか苦戦しているご状況かと思われます。
外部要因として、新型コロナの関係で即戦力採用へシフトしていることも影響していると考えられます。

まずは現職で行っている経験スキルを活かせるポジションで検討してみることをおすすめします。併せて転職候補の会社内で現在希望する業務が存在するかを確認しておきましょう。
その際、転職エージェントは企業内の内情にも精通しているケースがあるので、うまく活用することをおすすめします。

カスタマージャーニーやUXについてはスクールに行って学ぶなど独学しておき、転職先の会社内で異動のチャンスをうかがうのが理想への近道だと思われます。

未経験可の会社の多くは中小企業が多く、UXのケイパビリティがなかったり、年収が上がりづらかったりすることがあるので注意が必要です。