個人事業主から会社に帰属して仕事をやっていく事の功罪について

個人事業主としてやっていくか、企業に入ってその手の仕事を継続していくかについては、既にご自身の答えはもう出ているのではありませんか。
お話を聞く限りでは、個人としてやっていく事に不安というか行き詰まりを感じておられる様に聞こえます。

確かに、会社に帰属して仕事をするとなると、ある案件を手掛けるにしてもご自身の考えとは違う上司の指示などがあったりで、思い通りにプロセスやレコメンデーションを纏められず、フラストレーションを溜める側面もあったのではないかと思います。

会社を離れて個人で仕事を始めたきっかけがどういった理由によるものなのか、はっきりお聞き出来ていませんが、「自由度」という物差しと「安定」という物差しのどちらを優先するかは個々人の価値観による所が大きいと思います。
いずれを取るにしても何かを犠牲にする可能性があるという点は覚悟する必要があると思います。

仮に、就業するベースで今後お仕事をされる事を決断されるのだとしたら、この辺りのご自身の考えを整理されてから転職活動に臨まれた方が良いかと思います。
面接等の場ではこの点については必ず聞かれると思いますし、採否にも大きく関わる事になると思いますので、その点をしっかりと固めてから面接に臨んでください。

ＤＸ・エンジニアの引き合いは、営業系よりは遥かに高い需要がありますので、焦らずに価値観の合う企業を探していきましょう。