代理店でWEB広告全般を経験。今後は事業会社でマーケを極めたい！転職するなら今ですか？

デジタル周りでキャリアを形成してきた方が、その方向性に疑問をお持ちの場合であれば、実際に転職するしないは別として、検討・準備することをおすすめします。

その理由を簡単にまとめますね。
まず、中途採用する立場の理由として、採用理由は大きく２つあります。

1つ目は欠員補充、前任者が何かしらの理由で抜けてしまうパターン。
2つ目は、新規ポジションができるパターン。デジタル周りで、最近特に多いのが後者です。

例えば、
「デジタル人材の強化が必要と会社の方向性が決まった！急遽即戦力が必要になった！！すぐ募集しなきゃ！」そんなパターンです。

ですが、この募集のタイミングというのは、各企業の状況によるので正直わかりません。
我々にも、お付き合いしている企業や新規の企業から、「いきなりデジタル職種を新設することなったので、採用の手伝いをしてほしい！」と何の前触れも無く連絡がくることもしばしば。

話を戻すと、少なくとも転職を検討・準備したほうがいいというのは、いつどのタイミングでそういったポジションが出てくるのかわからないので、準備をしておきましょうということです。
いくら優秀な方でもそのポジションが無ければ転職ができません。

準備というのは、例えばGoogleなどで自分が希望するポジションを探すこともそうですし、人材紹介会社に登録をして話を聞くのもそうです。
紹介会社は世の中に出ていない（検索しても出てこない）求人を数多く持っていますので、話だけでも聞いてみてもいいかと思います。

しかし、ポジションがあっても、ご自身がそこで活躍できるのか、そういった仕事をしたいのか？は別問題。自己分析や自己理解という準備も絶対に必要になってきます。

準備がしっかりとできていれば、採用企業との面接でも「自分はこれができます」など、自分の武器で貢献できるポイントをアピールしていただくことができるようになります。

その上で、実際に仕事をして貢献すれば、もっと自分の可能性が広がり、より選択肢の多いキャリア構築ができてくると思います。