2次受けのベンダー勤務です。システム開発や保守運用だけではなく、上流に専門性を広げたいと思っているのですが、どうしたらいいでしょうか？アドバイス頂きたいです。

ご相談ありがとうございます。
開発や保守運用を行ってこられたところ、上流工程にも範囲を広げたいというご希望をお持ちなのですね。

いくつか方法がありますが、その中でも現実的な二つをご紹介したいと思います。

1、自ら研修や資格取得により、上流工程に必要なスキルの習得を行う。その上で、現社にてそのような動きを起こしていく。
現在はその機会がなかったとしても、下請けを担当している会社であったとしても、最近は上流工程から自社で案件創出したい、直商流で受けたいという希望が強まっています。
会社の方向性を確認してみてください。そしてそのチャンスがあれば自ら手を挙げてチャレンジしてくと良いでしょう。

2、自社外、すなわち転職によってその機会を得ていく。
ポイントは今まで担当してこられた開発、保守運用という強みを活かしつつ、上流工程に広げていくことです。
すなわち必然的に、一気通貫で一人で担当する会社がターゲットになってきます。

ただ、全工程を一人が担当するというのはめずらしく、大抵は分かれて担当しています。
全工程を一人が担当することにこだわっている企業としては、Simplex社（シンプレクス社）があります。

Simplex社の特徴を3つに絞ってお伝えするとすれば、以下の通りです。
❶一気通貫で一人が担当するので、積める経験の幅が広い。また今回のご相談者のように、下流工程⇨上流工程の動き、その逆の動きをしたい人にも向いています。

❷外出ししない。すなわちプライム受注にこだわっています。工程をカットしてアウトソースすることがなく基本的に全て社内でやっているので力がつきやすいです。

❸開発効率を考慮した契約にこだわっています。ソースコードはシンプレクス社に著作権が属する契約を結ぶようにしています。結果的に他に横展開ができます。その分社員の年収を上げられる環境を築けています。結果的に比較して高い給与水準となっています。

詳細なお話しをお伺いしていない状態ではあるので、一般論であることにご注意ください。