退職交渉について

まず前提として、退職は会社の許可を得る必要はなく、一方的に退職の意思を伝えれば退職できます。
上司が辞めさせてくれないと悩む必要はありません。
法律でも雇用は「解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する」とあります。

一般的な流れとしては、上司との面談（退職意思の通知）、再面談（上司の上司との面談を含む）、退職同意、退職日調整、社内手続きとなります。

面談では、はじめにこれまでお世話になったことへの感謝の気持ちを伝えられると良いと思います。
上司は引き止めるために、希望するような仕事のオファー、部署異動、年収アップ等、必死に説得されるかと思います。
しかしながら、結局はその会社でできることや見る先輩の背中は大きく変わらないことがほとんどです。
業務領域や業務内容等、現職では解決できない点、転職先だとそれが解決できる点をお伝えすると退職/転職の納得度が高くなります。
不必要な混乱を招かないように転職先の会社名は言わないようにしましょう。

退職日についても、引き継ぎや部門の予算等、会社の理由で引き伸ばしを強く依頼される場合もありますが、こちらは丁重にお断り頂いて大丈夫です。
転職は自分の人生の重要な転機となりますので、強い気持ちをもって退職交渉に臨みましょう。

とはいえ、デジタルメディアサービスの責任者の方ですので、きちんと引き継ぎを行いつつ、転職先にも既存データを当たり前ですが持ち込まないということが必要です。
デジタル業界は非常に狭い世界ですので、退職の際も「飛ぶ鳥跡を濁さず」ではないですが、そのように取り計らえるのも仕事のできる方の特徴です。