デザインコンサルファームの40代役員です。企業やエージェントからヘッドハンティングがありますが、このまま残るかチャレンジすべきか迷っています。

ご相談いただきありがとうございます。
プレイヤー経験を軸にマネジメント能力も身につけられ、現在は役員となられたのですね。
素晴らしいキャリアステップを歩まれていると思います。

現在の延長線上でのキャリアも素晴らしいものだと思いますし、外の世界にも魅力的なキャリア形成につながるものがあるかと思います。

留意点としましては、求人票に記載されている内容のみで、短絡的に判断しないことが重要となります。
ご相談者様クラスのハイレイヤーともなると、転職サイトで公開されているようなポジションとの機械的なマッチングでは、なかなか適したポジションに巡り合うことは難しいと思います。
求人票にも参考となる情報は多く記載されているものの、ハイレイヤーになればなるほど、求人票には記載しきれないような採用の意図や組織の事情、このポジションに求めたい人物像など、詳細な要件が追加である場合が多いです。
まずは求人票を参考にしつつも、詳細の確認については、実際に企業の担当者とお会いしてみることをおすすめいたします。

また、そもそも転職サイトには情報が出てこず、非公開で限られたエージェントのみに依頼して採用を進められているパターンも多いです。
弊社では、お取り引き先企業様ともこまめに連携が取れており、公開ポジションの他にも多数求人をお預かりしております。

公開/非公開に限らず、まずはざっくばらんにお話を聞いてみたいという形で、応募意思不問でのカジュアル面談の設定もご相談可能ですので、ぜひご相談いただけますと幸いです。